Ty i Twoi znajomi zarabiacie na życie, sprzedając towary na łańcuchu pięknych tropikalnych wysp. Brzmi świetnie, prawda? No cóż, jest problem. Żaden z was nie odniósł wystarczającego sukcesu, aby kupić własny wodnosamolot, więc wszyscy zrzuciliście się i kupiliście jeden razem, co oznacza, że każdego dnia musicie korzystać z tego samego samolotu, aby realizować wszystkie dostawy – a niektórzy z was nie otrzymają za to zapłaty. Co gorsza, samolot jest w tak złym stanie, że urządzenia pokładowe są uszkodzone, kompas rozmagnesowany, a przednia szyba jest popękana, pokryta taśmą klejącą i szczątkami kilku nieszczęsnych mew. Pilot mógłby więc równie dobrze lecieć w ciemno..
Każdego dnia w Island Hopper gracze wystawiają na aukcję fotel kapitana; Gracz, który zostaje Kapitanem, odpowiada za pilotowanie samolotu w ciągu dnia, ale nie może samodzielnie dokonywać żadnych dostaw. Aby zrealizować dostawy, pozostali gracze przekupują Kapitana, aby poleciał na wyspy, do których muszą dotrzeć, zarabiając w ten sposób
Każdego dnia w Island Hopper gracze wystawiają na aukcję fotel kapitana; Gracz, który zostaje Kapitanem, odpowiada za pilotowanie samolotu w ciągu dnia, ale nie może samodzielnie dokonywać żadnych dostaw.
Aby zrealizować dostawy, pozostali gracze przekupują Kapitana, aby poleciał na wyspy, do których muszą dotrzeć, zarabiając w ten sposób gotówkę.
Kiedy nadchodzi czas lotu, kapitan musi zamknąć oczy, zebrać żetony towarów i spróbować wylądować nimi w porcie wyspy. Udane lądowanie oznacza, że gracze mogą wypełnić swoje kontrakty, a kapitan otrzymuje łapówkę – ale jeśli towary wpadną do morza, możesz znaleźć się pod wodą...